高中化学有机物总结
一、物理性质
甲烷：无色无味难溶
乙烯：无色稍有气味难溶
乙炔：无色无味微溶
(电石生成：含h2s、ph3 特殊难闻的臭味)
苯：无色有特殊气味液体难溶有毒
乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发
乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发
二、实验室制法
①：甲烷：ch3coona + naoh
→(cao,加热) → ch4↑+na2co3
注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
固固加热(同o2、nh3)
无水(不能用naac晶体)
cao：吸水、稀释naoh、不是催化剂
②：乙烯：c2h5oh →(浓h2so4,170℃)→
ch2=ch2↑+h2o
注：v酒精：v浓硫酸=1：3(被脱水，混合液呈棕色)
排水收集(同cl2、hcl)控温170℃(140℃：乙醚)
碱石灰除杂so2、co2
碎瓷片：防止暴沸
③：乙炔：cac2 + 2h2o → c2h2↑ +
ca(oh)2
注：排水收集无除杂
不能用启普发生器
饱和nacl：降低反应速率
导管口放棉花：防止微溶的ca(oh)2泡沫堵塞导管
④：乙醇：ch2=ch2 + h2o
→(催化剂,加热,加压)→ch3ch2oh
(话说我不知道这是工业还实验室。。。)
注：无水cuso4验水(白→蓝)
提升浓度：加cao
再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色不明亮
烯：火焰明亮有黑烟
炔：火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上：氧炔焰)
苯：火焰明亮大量黑烟(同炔)
醇：火焰呈淡蓝色放大量热
四、酸性kmno4&溴水
烷：都不褪色
烯炔：都褪色(前者氧化后者加成)
苯：kmno4不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
①：烷：取代
ch4 + cl2 →(光照)→ ch3cl(g) + hcl
ch3cl + cl2 →(光照)→ ch2cl2(l)
+ hcl
ch2cl + cl2 →(光照)→ chcl3(l) + hcl
chcl3 + cl2 →(光照)→ ccl4(l) + hcl
现象：颜色变浅装置壁上有油状液体
注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作灭火剂
②：烯：1、加成
ch2=ch2 + br2 → ch2brch2br
ch2=ch2 +
hcl →(催化剂) → ch3ch2cl
ch2=ch2 + h2 →(催化剂,加热) → ch3ch3 乙烷
ch2=ch2 + h2o
→(催化剂,加热加压) → ch3ch2oh 乙醇
2、聚合(加聚)
nch2=ch2 →(一定条件)
→ [-ch2-ch2-]n
(单体→高聚物)
注：断双键→两个“半键”
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
③炔：基本同烯。。。
④：苯：
1.1、取代(溴)
◎(苯环)+ br2
→(fe或febr3)→◎(苯环)-br + hbr
注：v苯：v溴=4：1
长导管：冷凝回流导气
防倒吸
naoh除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀(agbr)、ccl4：褐色不溶于水的液体(溴苯)
1.2、取代——硝化(硝酸)
◎(苯环) + hno3 →(浓h2so4,60℃)→◎(苯环)-no2
+ h2o
注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下
除混酸：naoh
硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒
1.3、取代——磺化(浓硫酸)
◎ (苯环)+
h2so4(浓) →(70-80度)→◎(苯环)-so3h + h2o
2、加成
◎(苯环) +
3h2 →(ni,加热)→○(环己烷)
⑤：醇：1、置换(活泼金属)
2ch3ch2oh + 2na → 2ch3ch2ona + h2↑
钠密度大于醇反应平稳
{cf.}钠密度小于水反应剧烈
2、消去(分子内脱水)
c2h5oh →(浓h2so4,170℃)→
ch2=ch2↑+h2o
3、取代(分子间脱水)
2ch3ch2oh →(浓h2so4,140度)→ ch3ch2och2ch3 (乙醚)+
h2o
(乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂)
4、催化氧化
2ch3ch2oh + o2
→(cu,加热)→ 2ch3cho(乙醛) + 2h2o
现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味
⑥：酸：取代(酯化)
ch3cooh + c2h5oh →(浓h2so4,加热)→ ch3cooc2h5 + h2o
(乙酸乙酯：有香味的无色油状液体)
注：【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)
碎瓷片：防止暴沸
浓硫酸：催化脱水吸水
饱和na2co3：便于分离和提纯
卤代烃：
1、取代(水解)【naoh水溶液】
ch3ch2x + naoh →(h2o,加热)→ ch3ch2oh + nax
注：naoh作用：中和hbr 加快反应速率
检验x：加入硝酸酸化的agno3 观察沉淀
2、消去【naoh醇溶液】
ch3ch2cl + naoh →(醇,加热)→ ch2=ch2↑ +nacl + h2o
注：相邻c原子上有h才可消去
加h加在h多处，脱h脱在h少处(马氏规律)
醇溶液：抑制水解(抑制naoh电离)
六、通式
cnh2n+2 烷烃
cnh2n 烯烃 / 环烷烃
cnh2n-2
炔烃 / 二烯烃
cnh2n-6 苯及其同系物
cnh2n+2o 一元醇 / 烷基醚
cnh2no
饱和一元醛 / 酮
cnh2n-6o 芳香醇 / 酚
cnh2no2 羧酸 / 酯
七、其他知识点
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：cxhy +
(x+y/4)o2 →(点燃)→ x co2 + y/2 h2o
cxhyoz + (x+y/4-z/2)o2 →(点燃)→ x co2 + y/2
h2o
3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4
变小：y < 4
变大：y > 4
4、耗氧量：等物质的量(等v)：c越多耗氧越多
等质量：c%越高耗氧越少
5、不饱和度=(c原子数2+2 – h原子数)/ 2
双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加
6、工业制烯烃：【裂解】(不是裂化)
7、医用酒精：75%
工业酒精：95%(含甲醇有毒)
无水酒精：99%
8、甘油：丙三醇
9、乙酸酸性介于hcl和h2co3之间
食醋：3%~5%
冰醋酸：纯乙酸【纯净物】
10、烷基不属于官能团